孤独のグルメ 2019 大晦日スペシャル～緊急指令！成田～福岡～釜山 弾丸出張編！（2019/12/31放送分）

12月30日。海外出張を終えた井之頭五郎（松重豊）が成田空港近くの食堂で疲れを癒していると、翌日会うはずの福岡の商談相手・高橋正則から「今日来て欲しい」と連絡があり、急遽福岡へ。一瞬愕然となるが、用意した商品を褒められ、安堵した矢先…思わぬトラブルに巻き込まれ、翌朝釜山へ行く事態に！失意の中歩いていると、生簀がある居酒屋を見つけ…。

12月29日。輸入雑貨商の井之頭五郎（松重豊）に「大晦日のシークレット打ち上げ花火大会を仕切ってほしい」という無謀な代役依頼が舞い込む。初めは無理だと断るが、押し切られてしまい…。翌日、昼は主催者・森田康介（大倉孝二）と会うために向かった虎ノ門の西洋料理店、夜は花火師・丸山仁志（高橋克実）との打ち合わせで訪れた川崎市の焼肉店、大晦日は…。

輸入雑貨商の井之頭五郎（松重豊）は仕事納めで京都府伊根町にある舟屋の主人・蓑田康雄（小籔千豊）と年内最後の商談をしていた。商談を終え帰ろうとすると、東京へ届けて欲しい物があると相談され五郎はOKするが…なんとその届け物は車だった。方向も解らぬまま一路東京を目指すが…迷いたどり着いたのは兵庫県丹波篠山。東京までの絶景と絶品を巡る、珍道中が…。

12月29日・東京「築地」。仕事納めでこの地を訪れていた五郎（松重豊）は商談相手である小林洋（岩松了）から、姪っ子で北海道の小樽で旅館を再開する新女将・小林真奈（北乃きい）へある届け物をしてほしいと頼まれる。年の瀬はゆっくり過ごせると思っていた五郎。さすがに北海道までは…と断りを入れる五郎だったが、終始小林のペースに、渋々了承することに。

「さらば！東京」南国リゾート沖縄初上陸！一人旅を満喫の予定が一転…昭和世代の性（さが）が発動？美味しい料理と和やかな歌で心も体もリフレッシュ！ラストは意外な展開に！

井之頭五郎（松重豊）は年末も出張続き。30日、出張先の京都にいた五郎は無性に鰻が食べたいが、店が見つからない。偶然入った店で京都などでの呼び名を持つある魚の「土鍋ご飯」を注文する。大晦日、名古屋で朝を迎えた五郎は朝食に「あんトースト」を注文。さらに、客に「台湾ラーメン」を勧められるが、「ひつまぶし」が食べたくて…。五郎が今年最後に選んだ一品とは？

真夏の博多出張編／孤独のグルメ 五郎の地方出張SP！久しぶりの遠方出張、九州は福岡県、博多にやって来た五郎。まずは友人の奥村（中村ゆうじ）の店を訪ねる。小腹がすいた五郎は仕事前になにか入れようと思い、目に留まったうどんの店に入ると、イイ雰囲気のオヤジ（小松政夫）に出迎えられた。その後商工会議所で大勢の人の前でプレゼンをする。

真冬の北海道・旭川出張編／孤独のグルメ 五郎の地方出張SP！出張で旭川にやってきた井之頭五郎（松重豊）は、山積み状態の仕事に頭を抱えていた。ホテルで幾つかの仕事を終えたあと気分転換に町へ繰り出すが、どこの店も混雑。雪の中をさまよった挙げ句、渋い佇まいの飲み屋に入ることに。女将さん（床嶋佳子）に渡された竹の皮のメニューをじっくり見ていた五郎は…。

真夏の東北・宮城出張編／井之頭五郎（松重豊）は、古くからの友人・岸本（渡辺いっけい）に頼まれた仕事で、宮城に来た。前日入りした仙台で、まずは名物を堪能する。翌日、石巻で借りた軽トラで仕事の舞台の女川に移動、担当者の牧原（向井理）と打合せするが…。一段落すると腹が減った。山道を通って五郎が辿り着いたのはひっそりと佇む海鮮の店だった…。

お正月スペシャル -井之頭五郎の長い一日-／仕事で川崎方面を車で走っていた井之頭五郎（松重豊）はお腹が空き、以前に行った焼肉店をふと思い出し寄ってみるも、結局焼肉にありつけず、あきらめて別の店に向かうが、その後も不運続き。食にありつけないまま次の仕事先である中野へ向かう。仕事を終えるとすでに空腹の限界を迎えていた五郎は、さっそく店探しを開始…。